後半は質疑応答の時間。学生たちからの質問が途切れることなく続きます。
『起業して良かったことはなんですか?』
「いちエンジニアだった時には経験できなかった様々なことが体験できます。そして、夢を持てることです。今の夢はグループウエアを世界中に広げること。そのためなら僕は何でもできますね。
起業とは夢を持つことなのではないでしょうか」(青野氏)。
「自由であることですね。でもそれは、あくまでも責任ある自由を持てることです」(細田氏)
『会社を継続させることは、起業より難しいはず。そのために必要な社長の資質とは?』

「継続させるために必要なことは、誠実さです。今までにサイボウズにも何度か危機がありましたが、誠実な会社っていうのは、必ず誰かが見ていて助けてくれるものなんです。嘘をつかないこと。人間関係も会社も一緒だと思いますね」(青野氏)

「人の幸せを自分の幸せだと思えることですね。社長自身が世の中の幸せのために事業をしている、そう思って動いていないと人はついて来てくれないものだと思います」(細田氏)

「美徳を積むことでしょうか。きちんと徳を重ねて良い仕事をする。でも、その反対の鬼の面も必要だったりもするんですけどね。周りで成功している人を見ていると、実によく遊んでいます(笑)。真面目なだけでもだめみたいですね」(クーン氏)

「社長に必要なことは、あきらめないことです。大変なことはたくさんありますが、とにかくやり続けること。そして、リスクをとって楽しめること。挑戦を楽しむことです」(タウ氏)

『起業の一番のリスクは何ですか?』
「まだ結婚していない人ならばリスクはないです(笑)。私の場合、ひたすら懸命に前を向いて取り組んできました。子どもができたら変わるのかな?」(クーン氏)
「個人としては全くないですね。ただ社員と家族をどうやって守るか、そこだけはしっかり考えておかなければならないとは思います」(細田氏)
「会社がなくなることでしょうね。でも、潰れたらまたやればいい、そんな気持ちでいることが大切なのだとは思います」(タウ氏)

『起業して失敗したことは?』
「そもそも“失敗”ってなんですか。“成功”ってなんでしょうか?人によっては僕のことを成功者と言うかもしれません。でも、僕にしたら大失敗なんです。10年前にイメージしたことの10%も実現できていません。成功とは目標を立て、そのラインよりも上にいたら成功、下にいたら失敗というものだとしたら、失敗しないためには目標を下げればいいですよね。でも、そんな生き方つまらない。目標を高く持って失敗するんです。そして、失敗しても立ち直れるようにしておくことが大事なのだと思います」(青野氏)

他に『人を採用するときに重視しているところは』『家族と過ごす時間のバランスは』などの質問が。どの質問に対しても、様々な経験を重ねてきた社長たちからのメッセージはどれも熱く直球です。
また、起業の成功率についても次のような議論が交わされました。統計的にみれば起業した人の成功率は10%。10年後の継続率という見方をすれば1%。でもその数字はあくまで一般的な確率論に過ぎず、何を成功と捉えるかで見えてくるものが違ってくる。どんなことにも自分のモノサシを持って臨むことが大切で、それが起業に欠かせない重要なことなのだと。質問した学生から、「成功率が10%なら、10回チャレンジすればいいのですね」との発言が出て、会場は大いに沸きました。